هر آنچه که از آلکان باید بدانید!

آلکان چیست؟

آلکان ها ترکیباتی هستند که فقط شامل اتم های کربن و هیدروژن اند و فقط پیوند ساده دارند.ترکیباتی که فقط شامل کربن و هیدروژن باشند ، هیدروکربن نامیده میشوند. بنابراین آلکان ها هیدروکربن هایی هستند که فقط پیوند ساده دارند. هیدروکربن هایی که پیوند دوگانه یا سه گانه نداشته باشند ، هیدروکربن های سیرشده نیز نامیده می شوند، زیرا بیشترین تعداد اتم های هیدروژن  ممکن را به ازای هر اتم کربن دارا می باشند. آلکان هارا معمولا هیدروکربن سیرشده نیز می نامند.

 آلکان هایی که در آن ها چند اتم کربن یک زنجیر را ایجاد کرده اند که فاقد هرگونه شاخه ای است ، الکان های راست زنجیر یا آلکان های نرمال نامیده می شوند و ترکیبات دارای زنجیرهای کربنی شاخه دار، آلکان های شاخه دار نامیده می شوند. نام و فرمول آلکان های راست زنجیر در جدول زیر آمده است.

 

فرمول عمومی آلکان ها

فرمول عمومی آلکان ها C_nH_2n+2 است که در آن n یک عدد صحیح است. بنابراین اگر آلکانی یک اتم کربن داشته باشد (n=1)، تعداد اتم های هیدروژن آن باید چهار باشد و اگر اتم دو اتم کربن داشته باشد (n=2) تعداد اتم های هیدروژن آن باید شش باشد. خانواده آلکان های نشان داده شده در جدول بالا از یک سری همرده هستند. یک سری همرده شامل خانواده ای از ترکیبات است که آنها در هرعضو با عضو بعدی در یک گروه متیل(CH₂) اختلاف دارد. برای مثال پروپان (CH₃CH₂CH₃) با بوتان (CH₃CH₂CH₂CH₃)همرده است.

متان ساده ترین هیدروکربن است که ساختار چهار وجهی دارد و زوایای میان پیوندهای آن در حدود 109.5 درجه است. هرچه تعداد کربن ها در آلکان ها افزایش می باید ، تعداد ساختار های ممکن نیز زیاد می شود. برای مثال دو ساختار ممکن برای (C₄H₁₀)وجود دارد:

برای(C₅H₁₂) سه ساختار ممکن وجود دارد :

نام های داخل پرانتز نام های معمولی یا غیر سیستماتیک هستند.

اتم های کربن با توجه به تعداد پیوندهای آنها با اتم های کربن دیگر به سه گروه تقسیم می شوند. کربن نوع اول کربنی است که فقط به یک اتم کربن دیگر متصل است، کربن نوع دوم کربنی است که به دو اتم کربن دیگر متصل است و کربن نوع سوم کربنی است که به سه اتم کربن دیگر متصل می باشد.

ترکیباتی که فرمول مولکولی یکسانی دارند ولی نحوه اتصال اتم ها در آن ها متفاوت است ، ایزومرهای ساختاری نامیده می شوند. برای (C₆H₁₄) پنج ایزومر ساختاری وجود دارد:

هرچه تعداد اتم های کربن افزایش می یابد، تعداد ایزومرهای ساختاری نیز به سرعت افزایش می یابد. برای مثال برای (C10H22) ، 75 ایزومر و برای (C15H32) ، 4347 ایزومر وجود دارد که فرمول مولکولی آنها یکسان است. برای اجتناب از حفظ کردن نام چندین هزار ترکیب آلی شیمیدان قواعدی را برای نام گذاری پیشنهاد کرده اند که بر اساس ساختار ترکیبات است. این روش نام گذاری سیستماتیک یا نام گذاری آیوپاک (IUPAC) نامیده می شود که توسط اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی پایه گذاری شده است.

در سیستم آیوپاک، نام یک ترکیب شامل سه بخش است: پیشوند،نام اصلی و پسوند. نام اصلی، بیانگر تعداد اتم های کربن در بخش اصلی مولکول، پسوند بیانگر خانواده گروه عاملی مولکول و پیشوند نشان دهنده ی موقعیت استخلاف ها در بخش اصلی است. بسیاری از ترکیبات دارای نام های عمومی یا غیر سیستماتیک نیز هستند.

• در قسمت بعدی به طور مفصل در خصوص نام گذاری آلکان ها صحبت خواهیم کرد.

 

نام گذاری آلکان ها

نام گذاری آلکان ها بر اساس قواعد آیوپاک به صورت زیر انجام می شود:

بلندترین زنجیر هیدروکربنی را (که شامل بیشترین تعداد اتم کربن است) تعیین کنید. این زنجیر، زنجیر اصلی نام دارد. در مثال های زیر زنجیر اصلی داخل کادر قرار گرفته است. در صورت وجود دو زنجیر یکسان، زنجیر دارای بیشترین شاخه را به عنوان زنجیر اصلی اختیار کنید.

شماره گذاری کربن های زنجیر اصلی از طرفی انجام می شود که گروه های متصل به زنجیر اصلی کمترین شماره ها را بگیرند.به مثال های زیر توجه کنید:

نام های گروه های آلکیل متصل به زنجیر اصلی همراه با شماره ای که نشان می دهد این گروه به کدام کربن زنجیر اصلی متصل است،پیش از نام زنجیر اصلی می آید.اگر زنجیر اصلی دارای چند گروه جانشین باشد، نام این گروه ها به ترتیب حروف الفبای لاتین می آید.از پیشوند های دی، تری و تترا هنگامی استفاده می شود که دو یا چند گروه یکسان به زنجیر اصلی متصل باشند.

هنگامی که شماره گذاری زنجیر اصلی از هردو طرف، اعداد یکسانی را ایجاد می کند، گروهی که تقدم الفبایی دارد، شماره کمتری می گیرد. اگر ترکیبی دو یا چند زنجیر اصلی با تعداد کربن های یکسان داشته باشد زنجیری که بیشترین گروه های جانشین را داشته باشد به عنوان زنجیر اصلی انتخاب می شود. نام گروه های آلکیل در تصویر زیر آمده است.

خواص آلکان ها

بسیاری از آلکان ها به صورت طبیعی در دنیای گیاهان و جانوران یافت می شود. مثلا پوشش مومی شکل برگ های کاهو شامل نوناکوسان (C₂₉H₆₀)، و روغن چوب درخت کاج جفری که در کوه های سیرانوادا در کالیفرنیا می روید، حاوی هپتان (C₇H₁₆) است.

 صرف نظر از نوع مولکول، میانگین پارامتر های پیوند C─C در تمام آلکان ها با طول پیوند 154±1 pm و قدرت پیوند 355±20 kj/mol، تقریبا یکسان است. پارامتر های پیوند  C─H نیز با طول 109±1 pm  و انرژی 400±20 kj/mol  تقریبا یکسان می باشد.

مهمتریم منبع آلکان ها، ذخایر نفت و گاز جهان است. این ذخایر طبیعی، طی میلیون ها سال، از تجزیه پیکر گیاهان و جانورانی، عمدتا با منشا دریایی، تشکیل شده است.

 

کاربرد عمده آلکان

گاز طبیعی در حدود 70 درصد متان ، 15 درصد اتان و 15 درصد پروپان است که به منبع آن بستگی دارد. این گاز به سراسر جهان پمپ شده و ذخیره می شود.گاز طبیعی به راحتی مایع نمی شود و معمولا به صورت گاز فشرده (CNG) حمل می شود. گاز طبیعی مایع شده (گاز LNG) به طور عمده متان است که با سرد کردن در دماهای خیلی پایین ایجاد می شود و مخازن سرد شونده حمل می شود. پروپان و بوتان به راحتی در دمای اتاق در فشار ملایم مایع می شوند.

این گازها اغلب همراه نفت خام مایع به دست می آیند و در کپسول های فشار پایین به عنوان گاز نفت مایع شده (گاز LPG) ذخیره می شوند. این گازها تمیز می سوزند و کنترل آلودگی آن ها به ندرت مورد نیاز است. منبع عمده تهیه آلکان ها، پالایش نفت خام است.برش های عمده حاصل از تقطیر نفت خام و کاربرد آنها در زیر آورده باشند.

بنزین برش سبک و فرار حاصل از تقطیر نفت خام است.بنزین علاوه بر فرار بودن باید در برابر سوختن انفجاری تخریبی مقاوم باشد. این خاصیت ضدضربه بنزین با عدد اکتان بیان می شود که از مقایسه بنزین با مخلوطی از -n هپتان (با عدد اکتان صفر و مستعد ضربه) و ایزواکتان (با عدد اکتان صد و مقاوم در برابر ضربه ) تعیین می شود.

پس از تقطیر نفت خام به کمک مولکول شکنی کاتالیزی (کت کراگینگ) ، بخش های کم ارزش تر به محصولات با ارزش تبدیل می شوند. مولکول شکنی کاتالیزی شامل گرما دادن آلکان ها در حضور کاتالیزگرها و شکستن مولکول های بزرگ به مولکول های کوچک است. وقتی مولکول شکنی در حضور هیدروژن انجام می شود.(هیدروکراکینگ) مخلوطی از آلکان ها به دست می آید که فاقد ناخالصی گوگرد و نیتروژن است.

 

واکنش های آلکان ها

آلکان ها نسبت به سایر ترکیبات آلی کمترین واکنش پذیری را دارند. به همین دلیل اغلب نام پارافین نیز آنها داده می شود. شیمیدانان دریافته اند که آلکان ها با اسید ها و بازهای قوی و نیز با بیشتر واکنشگرهای دیگر واکنش نمی دهند. بیشتر واکنش های آلکان ها در دماهای بالا و شرایط پرانرژی انجام می گیرد.این واکنش ها در آزمایشگاه به راحتی انجام نمی شوند چون برای انجام آنها نیاز به تجهیزات ویژه ای است. واکنش آلکان ها اغلب مخلوطی از محصولات را ایجاد می کند که جداسازی آنها مشکل است، با این همه، در صنعت از این واکنش ها به طور گسترده استفاده می شود.

 

فرمول سوختن آلکان ها

سوختن یک اکسید شدن سریع است که در دمای بالا انجام می گیرد و آلکان را به کربن دی اکسید و آب تبدیل می کند. برای رسیدن به یک سوختن موثر کنترل نسبت سوخت به هوا ضروری است.

واکنش سوختن آلکان ها:

متاسفانه سوختن سوخت های فسیلی موجب آلودگی هوا می شود. انرژی حاصل از منابع خورشیدی و هسته ای آلودگی کمتری دارند ، با وجود این استفاده از این انرژی ها گران تر از سوختن آلکان هاست.

 

مولکول شکنی و مولکول شکنی با هیدروژن (کراکینگ و هیدروکراکینگ)

همانطور که پیش تر اشاره شد، مولکول شکنی کاتالیزی هیدروکرین های بزرگ در دمای بالا هیدروکربن های کوچک را ایجاد می کند. فرایند مولکول شکنی معمولا در شرایطی انجام می شود که بیشترین بهره از تولید بنزین ایجاد شود. در مولکول شکنی با هیدروژن، هیدروژن به هیدروکربن های سیرشده اضافه می شود. مولکول شکنی بدون هیدروژن مخلوطی از آلکان ها و آلکن ها را ایجاد می کند.

هالوژن دار شدن

آلکان ها می توانند با هالوژن ها (I₂,Br₂,Cl₂,F₂) را ایجاد می کنند. برای مثال متان با گاز کلر وارد واکنش می شود و مخلوطی از محصولات کلردار را ایجاد می کند.

نور یا گرما برای شروع واکنش هالوژن دار شدن مورد نیاز است. واکنش با فلوئور خیلی سریع است، در صورتی که واکنش آلکان ها برای برم ملایم تر است. واکنش ید بسیار کند است یا می توان گفت که ید وارد واکنش نمی شود. مکانیسم واکنش کلردار شدن متان شامل سه مرحله است :

1. مرحله آغاز (تولید رادیکال):

در این مرحله در حضور نور یا گرما پیوند کوالانسی کلر شکسته و رادیکال های کلر ایجاد می شود.

  .Cl-Cl→Cl.+Cl

 

2. مرحله انتشار (انتشار رادیکال) :

در این مرحله رادیکال کلر وارد یک دسته از واکنش های زنجیری شده و واکنش آن منجر به تولید دوباره رادیکال می شود.

 

3. مرحله پایانی (از بین رفتن رادیکال ها):

در این مرحله با برخورد رادیکال های آزاد به یکدیگر ،رادیکال ها از بین رفته و واکنش متوقف می شود.

برای شروع فقط تعداد بسیار کمی از اتم های هالوژن مورد نیاز است، زیرا هر رادیکال می تواند چندین واکنش زنجیری را موجب شود.

مقایسه کلر دار شدن و برم دار شدن الکان ها نشان می دهد که برم نسبت به کلر تا حد زیادی به صورت گزینشی عمل میکند. برای مثال واکنش کلردار شدن و برم دار شدن پروپان را در نظر بگیرید :

واکنش کلردار شدن پروپان مخلوطی از محصولات 1- کلروپروپان و 2- کلروپروپان را ایجاد می کند. در صورتی که واکنش برم دار شدن پروپان محصول 2- برمو پروپان را به عنوان محصول اصلی ایجاد میکند و محصول دیگر به مقدار ناچیز تولید می شود. از طرف دیگر مقایسه نسبت محصولات تولید شده در هردو واکنش نشان می دهد جانشینی هیدروژن ها به وسیله هالوژن تصادفی نیست.مشخص شده است که یک عامل مهم در تعیین نسبت محصولات تولید شده ، پایداری حد واسط ها یا رادیکال های ایجاد شده است. هرچه رادیکال های آزاد گروه های جانشین بیشتری داشته باشند، پایدارترند.