هیدروکربن های آروماتیک + شناسایی ترکیبات آروماتیک و نامگذاری آن ها

بررسی مشخصات ترکیبات آروماتیک

همانطور که در مقدمه اشاره شد، این ترکیبات حتما باید از قانون هوکل پیروی نمایند. اما این قانون چیست؟

• حلقه مانند
• جداسازی کامل الکترونهای π در حلقه
• حضور الکترونهای (4n + 2) π در حلقه . در این فرمول n یک عدد صحیح است (n = 0 ، 1 ، 2 ،…)

ک ترکیب آروماتیک باید مسطح باشد و حاوی یک ابر چرخشی از الکترون π در زیر و بالای صفحه مولکول باشد. این ماده حاوی اتم های کربن ترکیبی SP2 است و باید از قانون هوکل پیروی کند. بر این اساس سیستم های حلقه ای که دارای 2 (n = 0) ، 6 (n = 1) ، 10 (n = 2) ، 14 (n = 3) و … الکترون های پی هستند ،آروماتیک هستند. نمونه های معمول ترکیبات معطر ، بنزن ، نفتالین و آنتراسن، زایلن، تولوئن و… هستند.

نام گذاری آروماتیک ها

حالت اول:نامگذاری این مواد و شماره گذاری این ترکیبات باید از نقطه ای شروع شود که یک گروه عاملی به آن متصل است. برای نام گذاری ابتدا شماره و نام عاملی قید می شود. در صورتی که یک گروه به حلقه متصل باشد نام آن را به عنوان پیشوند استفاده می نمایند. به عنوان مثال ، یک حلقه بنزن متصل به یک گروه نیترو به عنوان نیتروبنزن نامگذاری می شود.

حالت دوم:هنگامی که بیش از یک گروه مشابه در حلقه وجود دارد ، این گروه ها را با پیشوندهای عددی یونانی مانند di ، tri ، tetra برچسب گذاری می شوند تا تعداد این گروه ها به طور دقیق مشهص شود. به عنوان مثال اگر دو گروه برومو به اتمهای کربن مجاور حلقه بنزن متصل شوند ، آن را 1،2-دی بروموبنزن می نامند.

حالت سوم: اگر گروه های مختلفی به حلقه متصل بود، در نظر داشته باشید که گروه پایه مانند متیل، شماره یک را به خود اختصاص می دهد و شماره بعدی به گروهی تعلق می گیرد که کمترین شماره را به خود اختصاص دهد. ترتیب نامیدن این ترکیب با توجه به ترتیب حروف الفبا انجام می شود.به عنوان مثال: وقتی گروههای کلرو و نیترو به حلقه بنزن متصل می شوند ، ابتدا گروه کلرو سپس گروههای نیترو نام گذاری می شوند

در مورد این ترکیبات ، بعضی اوقات اصطلاحاتی مانند ortho (o) ، meta (m) و para (p) نیز به عنوان پیشوندها برای نشان دادن موقعیت های نسبی به ترتیب 1،2- و 1،3- و 1،4- نامگذاری می شوند. به عنوان مثال ، 1،2 دی برومو بنزن را می توان به عنوان o-di-bromo-benzene نیز نام گذاری کرد

حالت چهارم: هنگامی که یک ترکیب آلکانی با یک گروه عاملی به یک ترکیب آروماتیک متصل شود ، این ترکیب به جای یک والد ، به عنوان یک گروه جانبی در نظر گرفته می شود. به عنوان مثال: هنگامی که یک حلقه بنزن به یک آلکان با یک گروه، متصل می شود ، به عنوان یک جایگزین به نام فنیل در نظر گرفته می شود که با Ph- نشان داده می شود.

شناسایی ترکیبات آروماتیک

اولین نکته ای که از این ترکیبات به چشم می خورد ، بوی ویژه ی آن ها است.

بعد از مشکوک شدن به وجود ترکیبات آروماتیک لازم است تا در قدم اول تست شعله را انجام دهید.

تست شعله 50 درصد به ما کمک می کند. اگر نمونه مشتعل شود و اصلا دود نداشته باشد، نمونه 100 درصد آروماتیک نیست. چون اگر حلقه آروماتیک در ساختار یک ترکیب وجود داشته باشد، به علت زیاد بودن نسبت کربن به هیدروژن حتما دود ایجاد می شود.

اما اگر مشتعل شد و دود داشت 50 درصد احتمال آروماتیک بودن ترکیب وجود دارد و برای اطمینان 100 درصدی تست کلروفرم و آلومینیوم کلراید را انجام دهید. این تست حتما در زیر هود انجام شود زیرا بخارات AlCl3 می توانند سبب پاک شدن حافظه شوند.

منبع

https://byjus.com